Siyah-beyazlılar, transfer döneminde toplam 22 oyuncuyla yollarını ayırdı. Bu değişim, kulüp tarihinin en büyük kadro operasyonlarından biri olarak değerlendiriliyor.
Teknik direktör Giovanni van Bronckhorst'un yönlendirmeleri doğrultusunda gerçekleştirilen süreçte, Beşiktaş, kadrosunda köklü değişiklikler yaptı. Sezon öncesinde önemli isimleri transfer eden Beşiktaş, Ciro İmmobile, Gabriel Paulista, Rafa Silva, Can Keleş, Emirhan Topçu ve Cher Ndour gibi futbolcuları renklerine kattı.
Ancak, Beşiktaş için dikkat çeken ayrılıklar da yaşandı. Kulübe 2018 yılında Everton'a transferiyle en yüksek bonservis gelirini kazandıran Cenk Tosun, sözleşmesinin sona ermesinin ardından Fenerbahçe'ye transfer olarak siyah-beyazlılara veda etti. Bir diğer önemli ayrılık ise Valentin Rosier'den geldi; Fransız sağ bek, 2 yıl önce 4.8 milyon Euro bedelle transfer edilmesine rağmen, bedelsiz olarak Leganes'e verildi.
Beşiktaş, ayrılan oyunculardan 11'ini kiralık olarak gönderirken (Hadziahmetovic, Tayfur, Emrecan Uzunhan, Aytuğ, Ahmet, Emrecan Bulut, Abdülmecid, Halil, Bilal, Necati, Kerem Atakan), 7'sinin sözleşmesini bedelsiz olarak feshetti (Rosier, Rebic, Hasic, Montero, Umut, Erdoğan, Gudjulfi). Ayrıca, sözleşmeleri sona eren Cenk Tosun ve Rachid Ghezzal ile yeni anlaşma yapılmazken, Gökhan İnler ise futbolu bıraktı. Bu süreçte Beşiktaş, ayrılan oyunculardan bonservis geliri elde edemedi.
